Изофталевая кислота
 | |
 | |
Общие
| |
| Систематическое наименование | 1,3-бензолдикарбоновая кислота
|
| Сокращения | ИФК |
| Традиционные названия | изофталевая кислота мета-фталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота |
| Хим. формула | C₈H₆O₄ |
| Рац. формула | C8H6O4 |
Физические свойства
| |
| Состояние | бесцветные кристаллы, почти без запаха |
| Молярная масса | 166,14 г/моль |
| Плотность | 1,507 г/см³ |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 345-348 возг. |
| Т. воспл. | 700 ℃ |
| Энтальпия образования | –803 кДж/моль |
| Энтальпия сублимации | 106,7 кДж/моль |
| Давление пара | 9 Па (100 °C) |
Химические свойства
| |
| pKa | 3,62, 4,60 |
| Растворимость в воде | 0,013 % |
| Растворимость в метаноле | 2,44 г/100 мл |
| Растворимость в пропаноле | 1,67 % |
| Растворимость в уксусной кислоте | 0,079 % |
Классификация
| |
| Номер CAS | 121-91-5 |
| PubChem | 8496 23461093 |
| ChemSpider | 8182 |
| Номер EINECS | 204-506-4 |
| ChEBI | 30802 |
C1=CC(=CC(=C1)C(=O)O)C(=O)O
| |
InChI=1S/C8H6O4/c9-7(10)5-2-1-3-6(4-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10)(H,11,12)
| |
Безопасность
| |
| ПДК | 0,2 мг/м³[4][5] |
| ЛД50 | 120 — 148 мг/кг (мыши, орально)[6][7] |
| Токсичность | Класс опасности по ГОСТ 12.1.005: 2-й[8] |
| Сигнальное слово | Осторожно |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
Изофталевая кислота (ИФК, метафталевая кислота, 1,3-бензолдикарбоновая кислота) — органическое вещество, двухосновная дикарбоновая ароматическая кислота с мета-расположением карбоксильных групп. Является изомером фталевой и терефталевой кислот[9]. Представляет собой бесцветные кристаллы, почти без запаха. Неагрессивна по отношению к ряду металлов, а также — к алюминию и нержавеющей стали (в условиях применения)[10].
Получение и обнаружение изофталевой кислоты в природе
В природе изофталевая кислота практически не встречается, её большую часть получают синтетически.
Основным методом промышленного синтеза изофталевой кислоты является окисление м-ксилола в присутствии каталитической системы, содержащей кобальт, марганец и бром. Данная система обеспечивает практически количественное окисление метильных групп ксилола. Растворителем служит уксусная кислота, а окислителем является кислород воздуха. Источником брома могут быть бромоводород, бромид натрия, тетрабромэтан. Поскольку реакционная среда может считаться коррозийной, для синтеза используется титановое оборудование. Реактор работает при температуре 175—225 °C и давлении 1500—3000 кПа. Протекающая реакция весьма экзотермична[11].
В качестве побочного продукта в небольших количествах образуется 3-карбоксибензальдегид. Для её отделения, а также для очистки продукта от окрашенных примесей смесь подвергают гидрированию в присутствии палладиевого катализатора с последующей кристаллизацией. При этом 3-карбоксибензальдегид превращается в более растворимую в воде м-толуиловую кислоту с последующим её отделением[11].
В лабораторных условиях изофталевую кислоту очищают кристаллизацией из водного этанола[12].
Физические свойства
Изофталевая кислота представляет собой бесцветное твёрдое вещество, хорошо растворимое в водных растворах щелочей, но плохо — в воде, уксусной кислоте и низших спиртах[2].
Химические свойства
По химическим свойства изофталевая кислота представляет собой типичную карбоновую кислоту. Она образует соли и сложные эфиры (изофталаты) по одной либо обеим карбоксильным группам. При взаимодействии с SOCl2 или ацетилхлоридом при нагревании превращается в соответствующий хлорангидрид[2].
Бензольное кольцо в молекуле изофталевой кислоты способно восстанавливаться до циклогексанового под действием водорода на платиновом катализаторе. Также изофталевая кислота вступает в типичные реакции электрофильного замещения: галогенируется в дымящей серной кислоте до тетрагалогенпроизводного, нитруется концентрированной азотной кислотой с образованием 4- и 5-нитропроизводных, сульфируется до 5-сульфоизофталевой кислоты[2].
Безопасность
Изофталевая кислота относится к высокоопасным веществам (Класс опасности 2)[13]. При вдыхании вызывает функциональные расстройства центральной нервной системы.
Токсична; при превышении ПДК возможны аллергические заболевания.
Изофталевая кислота относится к группе веществ, обладающих общетоксическим действием. В больших количествах изофталевая кислота раздражает слизистую оболочку кожи и глаз.
Рекомендуемая ПДК в воздухе — составляет 0,2 мг/м³, LD50 на крысах — около 120 мг/кг.
Основные сферы использования
Изофталевая кислота используется как сомономер в производстве пластиковых бутылок и некоторых резин. Из неё также получают материалы для изоляции, а полимеризация с малеиновым ангидридом и последующая сшивка со стиролом приводит к высокопроизводительным ненасыщенным полимерам[11].
Применение сложных эфиров изофталевой кислоты
Её сложные эфиры — диметилизофталат[14], диэтилизофталат, диоктилизофталат, диаллилизофталат[15] — важные продукты химической промышленности, незаменимы в производстве пластификаторов поливинилхлорида. Характеризуются низкой степенью фитотоксичности[16].
Будущее применение
Как сама изофталевая кислота, так и её производные находят ограниченное применение на предприятиях химико-фармацевтической промышленности[17].
Примечания
- ↑ Sigma-Aldrich. Isophthalic acid. Дата обращения: 7 июня 2014. Архивировано 15 ноября 2015 года.
- ↑ 1 2 3 4 Химическая энциклопедия / Гл. ред. И. Л. Кнунянц. — М.: Советская энциклопедия, 1990. — Т. 2. — С. 202–203.
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Isophthalic (недоступная ссылка) Acid
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Опасности (недоступная ссылка) по ГН-98
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-76. Воздух рабочей зоны. Общие санитарно-гигиенические требования
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_LD50 (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Isophthalates (недоступная ссылка)
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_ГОСТ (недоступная ссылка) 12.1.005-88. ССБТ. Общие санитарно-гигиенические требования к воздуху рабочей зоны
- ↑ name=https://Изофталевая (недоступная ссылка) кислота
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Дикарбоновые (недоступная ссылка) кислоты
- ↑ 1 2 3 Sheehan R. J. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid (англ.) // Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. — Wiley, 2011. — doi:10.1002/14356007.a26_193.pub2.
- ↑ Armarego W. L. F., Chai C. L. L. Purification of Laboratory Chemicals. — 6th Ed.. — Elsevier, 2009. — С. 302. — ISBN 978-1-85617-567-8.
- ↑ ГОСТ 12.1.007-76. ССБТ. Вредные вещества. Классификация и общие требования
- ↑ name=https://docs.ru_Изофталаты (недоступная ссылка) в химпроме
- ↑ name=https://docs.ru_Isophthalic (недоступная ссылка) acid and Isophthalates
- ↑ name=https://docs.cntd.ru_Особенности (недоступная ссылка) применения изофталатов
- ↑ name=https://docs Архивная копия от 24 июля 2013 на Wayback Machine cntd.ru_Особенности применения изофталевой кислоты
Ссылки
- Sigma-Aldrich. ЯМР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.
- Sigma-Aldrich. КР-спектр изофталевой кислоты. Дата обращения: 7 июня 2014.