Lifestyle Khazanah Profil Baru Dram Lists Ensiklopedia
Technopedia Center
PMB University Brochure
Faculty of Engineering and Computer Science
S1 Informatics S1 Information Systems S1 Information Technology S1 Computer Engineering S1 Electrical Engineering S1 Civil Engineering

faculty of Economics and Business
S1 Management S1 Accountancy

Faculty of Letters and Educational Sciences
S1 English literature S1 English language education S1 Mathematics education S1 Sports Education
teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia

teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
teknopedia
  2. ENSIKLOPEDIA
  3. Мирицетин — Википедия
Мирицетин — Википедия

Мирицетин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Мирицетин
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C15H10O8
Классификация
Рег. номер CAS 529-44-2
PubChem 5281672
Рег. номер EINECS 208-463-2
SMILES
 
InChI
 
ChEBI CHEBI:18152
ChemSpider 4444991
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Мирицетин относится к классу флавоноидов полифенольных соединений с антиоксидантными свойствами. Мирицетин может быть получен непосредственно из кемпферола[1].

Нахождение

Обычные пищевые источники мирицетина: овощи (включая помидоры), фрукты (включая апельсины), орехи, ягоды, чай[2], и красное вино[3]. Впервые был выведен из коры дерева красная восковница (Myrica rubra)[4].

По данным Министерства сельского хозяйства США, наиболее богаты следующие пищевые источники мирицетина: концентрат сока ежевики — 20,85 мг/100 г, сырой фенхель — 19,8 мг/100 г, петрушка — 14,84 мг/100 г, ягоды годжи (лайчи), сушеные — 11,4 мг/100 г [5]. По данным базы Phenol-Explorer, мирицетина в грецком орехе — 65,2 мг/100 г, голубика — 13.65 мг/100 г.[6]

Влияние на организм

Несколько исследований in vitro и in vivo продемонстрировали полезные эффекты мирицетина, в том числе его антиоксидантный и противовоспалительный[7]. Мирицетин может стать перспективной пищевой добавкой для вспомогательных гипогликемических средств.[8]. Мирицетин может выполнять функции улучшения резистентности к инсулину, антиальдозные, антинеферментативные, гликирующие и гиполипидемические функции, которые могут внести свой вклад в профилактику сахарного диабета и диабетических осложнений.[9]

Мирицетин улучшает когнитивную функцию у мышей[7].

Исследование показало, что пищевой флавоноид мирицетин значительно подавлял экспрессию гепсидина, главного регулятора гомеостаза железа, увеличивал количество эритроцитов и уровень гемоглобина. Может представлять собой новую терапию для лечения заболеваний, связанных с дефицитом железа.[10]

Антимикробная активность

Является очень перспективным соединением для предотвращения распространения ВИЧ[11]. Оказывает определенное терапевтическое действие на COVID-19[12]. Мирицетин проявляет свою противовирусную активность в отношении вируса бронхита[13].

Противоопухолевое действие

Многочисленные исследования подтвердили, что мирицетин обладает сильным противораковым действием против различных видов рака посредством различных механизмов.

Мирицетин ингибирует пролиферацию опухолевых клеток при следующих заболеваниях:

  • рак печени[14],
  • лейкемия[15],
  • рак молочной железы[16][17][18],
  • хориокарцинома плаценты человека[19],
  • остеосаркома собак[20],
  • кишечная неоплазия[21].

Мирицетин индуцирует апоптоз раковых клеток при следующих заболеваниях:

  • рак яичников[22],
  • хориокарцинома плаценты человека[19],
  • рак толстой кишки[23][24],
  • глиома[25][26][27],
  • рак печени[28],
  • рак щитовидной железы[29][30].

Мирицетин подавляет распространение и проникновение раковых клеток в соседние ткани при следующих заболеваниях: хориокарцинома плаценты человека[19], рак молочной железы[31], холангиокарцинома[32], рак печени[33], рак простаты[34], глиома[25].

Биодоступность

Фармакокинетическое исследование показало, что биодоступность мирицетина составила 9,62% и 9,74% при двух пероральных дозах (50 мг/кг и 100 мг/кг, соответственно), что свидетельствует о слабой абсорбции мирицетина после перорального приема[35].

Примечания

  1. ↑ Riccardo Flamini, Fulvio Mattivi, Mirko De Rosso, Panagiotis Arapitsas, Luigi Bavaresco. Advanced Knowledge of Three Important Classes of Grape Phenolics: Anthocyanins, Stilbenes and Flavonols (англ.) // International Journal of Molecular Sciences. — 2013-10. — Vol. 14, iss. 10. — P. 19651–19669. — ISSN 1422-0067. — doi:10.3390/ijms141019651. Архивировано 19 июня 2022 года.
  2. ↑ Julie A. Ross, Christine M. Kasum. DIETARY FLAVONOIDS: Bioavailability, Metabolic Effects, and Safety // Annual Review of Nutrition. — 2002-07-01. — Т. 22, вып. 1. — С. 19–34. — ISSN 0199-9885. — doi:10.1146/annurev.nutr.22.111401.144957. Архивировано 7 июля 2022 года.
  3. ↑ Abdelkader Basli, Stéphanie Soulet, Nassima Chaher, Jean-Michel Mérillon, Mohamed Chibane. Wine Polyphenols: Potential Agents in Neuroprotection (англ.) // Oxidative Medicine and Cellular Longevity. — 2012-07-05. — Vol. 2012. — P. e805762. — ISSN 1942-0900. — doi:10.1155/2012/805762. Архивировано 4 июня 2022 года.
  4. ↑ Xiaominting Song, Lu Tan, Miao Wang, Chaoxiang Ren, Chuanjie Guo. Myricetin: A review of the most recent research (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2021-02-01. — Vol. 134. — P. 111017. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2020.111017. Архивировано 19 июня 2022 года.
  5. ↑ Kwang-Su Park, Youhoon Chong, Mi Kyoung Kim. Myricetin: biological activity related to human health (англ.) // Applied Biological Chemistry. — 2016-04-01. — Vol. 59, iss. 2. — P. 259–269. — ISSN 2468-0842. — doi:10.1007/s13765-016-0150-2.
  6. ↑ Showing all foods in which the polyphenol Myricetin is found. Дата обращения: 19 июня 2022. Архивировано 3 марта 2022 года.
  7. ↑ 1 2 Yu Shimada, Yuka Sato, Motofumi Kumazoe, Ryo Kitamura, Yoshinori Fujimura. Myricetin improves cognitive function in SAMP8 mice and upregulates brain-derived neurotrophic factor and nerve growth factor (англ.) // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2022-08-06. — Vol. 616. — P. 33–40. — ISSN 0006-291X. — doi:10.1016/j.bbrc.2022.05.039.
  8. ↑ Junqing Qian, Jinqiu Zhang, Yan Chen, Chengen Dai, Jing Fan. Hypoglycemic activity and mechanisms of myricetin // Natural Product Research. — 2022-04-04. — Т. 0, вып. 0. — С. 1–4. — ISSN 1478-6419. — doi:10.1080/14786419.2022.2058941.
  9. ↑ Yong Li, Ye Ding. Minireview: Therapeutic potential of myricetin in diabetes mellitus (англ.) // Food Science and Human Wellness. — 2012-12-01. — Vol. 1, iss. 1. — P. 19–25. — ISSN 2213-4530. — doi:10.1016/j.fshw.2012.08.002. Архивировано 19 июня 2022 года.
  10. ↑ Mingdao Mu, Peng An, Qian Wu, Xiaoyun Shen, Dandan Shao. The dietary flavonoid myricetin regulates iron homeostasis by suppressing hepcidin expression (англ.) // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2016-04-01. — Vol. 30. — P. 53–61. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2015.10.015.
  11. ↑ Joseph T. Ortega, Alirica I. Suárez, Maria L. Serrano, Jani Baptista, Flor H. Pujol. The role of the glycosyl moiety of myricetin derivatives in anti-HIV-1 activity in vitro // AIDS Research and Therapy. — 2017-10-12. — Т. 14, вып. 1. — С. 57. — ISSN 1742-6405. — doi:10.1186/s12981-017-0183-6.
  12. ↑ Wilfred Ngwa, Rajiv Kumar, Daryl Thompson, William Lyerly, Roscoe Moore. Potential of Flavonoid-Inspired Phytomedicines against COVID-19 (англ.) // Molecules. — 2020-01. — Vol. 25, iss. 11. — P. 2707. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules25112707. Архивировано 19 июня 2022 года.
  13. ↑ Shuwei Peng, Chunlin Fang, Heng He, Xu Song, Xinghong Zhao. Myricetin exerts its antiviral activity against infectious bronchitis virus by inhibiting the deubiquitinating activity of papain-like protease (англ.) // Poultry Science. — 2022-03-01. — Vol. 101, iss. 3. — P. 101626. — ISSN 0032-5791. — doi:10.1016/j.psj.2021.101626. Архивировано 18 июня 2022 года.
  14. ↑ Minjing Li, Jinliang Chen, Xiaofei Yu, Sen Xu, Defang Li. Myricetin Suppresses the Propagation of Hepatocellular Carcinoma via Down-Regulating Expression of YAP (англ.) // Cells. — 2019-04. — Vol. 8, iss. 4. — P. 358. — ISSN 2073-4409. — doi:10.3390/cells8040358. Архивировано 19 июня 2022 года.
  15. ↑ Huiling Pan, Qian Hu, Jingyuan Wang, Zehui Liu, Dang Wu. Myricetin is a novel inhibitor of human inosine 5′-monophosphate dehydrogenase with anti-leukemia activity (англ.) // Biochemical and Biophysical Research Communications. — 2016-09-02. — Vol. 477, iss. 4. — P. 915–922. — ISSN 0006-291X. — doi:10.1016/j.bbrc.2016.06.158.
  16. ↑ Soma Mondal, Jagannath Jana, Pallabi Sengupta, Samarjit Jana, Subhrangsu Chatterjee. Myricetin arrests human telomeric G-quadruplex structure: a new mechanistic approach as an anticancer agent (англ.) // Molecular BioSystems. — 2016-07-19. — Vol. 12, iss. 8. — P. 2506–2518. — ISSN 1742-2051. — doi:10.1039/C6MB00218H. Архивировано 19 июня 2022 года.
  17. ↑ Allison Knickle, Wasundara Fernando, Anna L. Greenshields, H. P. Vasantha Rupasinghe, David W. Hoskin. Myricetin-induced apoptosis of triple-negative breast cancer cells is mediated by the iron-dependent generation of reactive oxygen species from hydrogen peroxide (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2018-08-01. — Vol. 118. — P. 154–167. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2018.05.005.
  18. ↑ De Jiao, Xue Dong Zhang. Myricetin suppresses p21-activated kinase 1 in human breast cancer MCF-7 cells through downstream signaling of the β-catenin pathway // Oncology Reports. — 2016-07-01. — Т. 36, вып. 1. — С. 342–348. — ISSN 1021-335X. — doi:10.3892/or.2016.4777. Архивировано 15 июня 2022 года.
  19. ↑ 1 2 3 Changwon Yang, Whasun Lim, Fuller W. Bazer, Gwonhwa Song. Myricetin suppresses invasion and promotes cell death in human placental choriocarcinoma cells through induction of oxidative stress (англ.) // Cancer Letters. — 2017-07-28. — Vol. 399. — P. 10–19. — ISSN 0304-3835. — doi:10.1016/j.canlet.2017.04.014.
  20. ↑ Hahyun Park,Sunwoo Park,Fuller W. Bazer,Whasun Lim. Myricetin treatment induces apoptosis in canine osteosarcoma cells by inducing DNA fragmentation, disrupting redox homeostasis, and mediating loss of mitochondrial membrane potential. — 2018. Архивировано 19 июня 2022 года.
  21. ↑ Ye Li, Shu-Xiang Cui, Shi-Yue Sun, Wen-Na Shi, Zhi-Yu Song. Chemoprevention of intestinal tumorigenesis by the natural dietary flavonoid myricetin in APC Min/+ mice (англ.) // Oncotarget. — 2016-08-06. — Vol. 7, iss. 37. — P. 60446–60460. — ISSN 1949-2553. — doi:10.18632/oncotarget.11108. Архивировано 15 июня 2022 года.
  22. ↑ Ye Xu, Qi Xie, Shaohua Wu, Dan Yi, Yang Yu. Myricetin induces apoptosis via endoplasmic reticulum stress and DNA double-strand breaks in human ovarian cancer cells // Molecular Medicine Reports. — 2016-03-01. — Т. 13, вып. 3. — С. 2094–2100. — ISSN 1791-2997. — doi:10.3892/mmr.2016.4763. Архивировано 19 июня 2022 года.
  23. ↑ Long Ma, Xiuqi Cao, Haiyue Wang, Kui Lu, Ying Wang. Discovery of Myricetin as a Potent Inhibitor of Human Flap Endonuclease 1, Which Potentially Can Be Used as Sensitizing Agent against HT-29 Human Colon Cancer Cells (англ.) // Journal of Agricultural and Food Chemistry. — 2019-02-13. — Vol. 67, iss. 6. — P. 1656–1665. — ISSN 1520-5118 0021-8561, 1520-5118. — doi:10.1021/acs.jafc.8b05447. Архивировано 19 июня 2022 года.
  24. ↑ Jeong Hyun Lee, Yong Jun Choi, See-Hyoung Park, Myeong Jin Nam. Potential role of nucleoside diphosphate kinase in myricetin-induced selective apoptosis in colon cancer HCT-15 cells (англ.) // Food and Chemical Toxicology. — 2018-06-01. — Vol. 116. — P. 315–322. — ISSN 0278-6915. — doi:10.1016/j.fct.2018.04.053.
  25. ↑ 1 2 Hua-Fu Zhao, Gang Wang, Chang-Peng Wu, Xiu-Ming Zhou, Jing Wang. A Multi-targeted Natural Flavonoid Myricetin Suppresses Lamellipodia and Focal Adhesions Formation and Impedes Glioblastoma Cell Invasiveness and Abnormal Motility (англ.) // CNS & Neurological Disorders - Drug Targets. — Vol. 17, iss. 7. — P. 557–567. — doi:10.2174/1871527317666180611090006. Архивировано 19 июня 2022 года.
  26. ↑ Xiang-Jun Tang, Kuan-Ming Huang, Hui Gui, Jun-Jie Wang, Jun-Ti Lu. Pluronic-based micelle encapsulation potentiates myricetin-induced cytotoxicity in human glioblastoma cells (англ.) // International Journal of Nanomedicine. — 2016-10-03. — Т. 11. — С. 4991–5002. — doi:10.2147/IJN.S114302. Архивировано 17 июня 2022 года.
  27. ↑ Li, H.-G., Chen, J.-X., Xiong, J.-H., Zhu, J.-W. Myricetin exhibits anti-glioma potential by inducing mitochondrial-mediated apoptosis, cell cycle arrest, inhibition of cell migration and ROS generation. — 2016.
  28. ↑ Enayatollah Seydi, Hamid Reza Rasekh, Ahmad Salimi, Zhaleh Mohsenifar, Jalal Pourahmad. Myricetin Selectively Induces Apoptosis on Cancerous Hepatocytes by Directly Targeting Their Mitochondria (англ.) // Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. — 2016-09. — Vol. 119, iss. 3. — P. 249–258. — doi:10.1111/bcpt.12572. Архивировано 19 июня 2022 года.
  29. ↑ Sunhyo Jo, Tae Kwun Ha, Sang-Hun Han, Mi Eun Kim, Inae Jung. Myricetin Induces Apoptosis of Human Anaplastic Thyroid Cancer Cells via Mitochondria Dysfunction (англ.) // Anticancer Research. — 2017-04-01. — Vol. 37, iss. 4. — P. 1705–1710. — ISSN 1791-7530 0250-7005, 1791-7530. — doi:10.21873/anticanres.11502. Архивировано 19 июня 2022 года.
  30. ↑ Tae Kwun Ha, Inae Jung, Mi Eun Kim, Sung Kwon Bae, Jun Sik Lee. Anti-cancer activity of myricetin against human papillary thyroid cancer cells involves mitochondrial dysfunction–mediated apoptosis (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2017-07-01. — Vol. 91. — P. 378–384. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2017.04.100.
  31. ↑ Yingqian Ci, Yubo Zhang, Yanjie Liu, Shuai Lu, Jianhua Cao. Myricetin suppresses breast cancer metastasis through down-regulating the activity of matrix metalloproteinase (MMP)-2/9 (англ.) // Phytotherapy Research. — 2018-07. — Vol. 32, iss. 7. — P. 1373–1381. — doi:10.1002/ptr.6071. Архивировано 19 июня 2022 года.
  32. ↑ Tuponchai. Myricetin ameliorates cytokine-induced migration and invasion of cholangiocarcinoma cells via suppression of STAT3 pathway. www.cancerjournal.net. Дата обращения: 19 июня 2022. Архивировано 20 июня 2021 года.
  33. ↑ Hongxin Ma, Lei Zhu, Jingna Ren, Benlong Rao, Maomao Sha. Myricetin inhibits migration and invasion of hepatocellular carcinoma MHCC97H cell line by inhibiting the EMT process // Oncology Letters. — 2019-12-01. — Т. 18, вып. 6. — С. 6614–6620. — ISSN 1792-1074. — doi:10.3892/ol.2019.10998. Архивировано 19 июня 2022 года.
  34. ↑ Chen Ye, Chao Zhang, Hai Huang, Bo Yang, Guangan Xiao. The Natural Compound Myricetin Effectively Represses the Malignant Progression of Prostate Cancer by Inhibiting PIM1 and Disrupting the PIM1/CXCR4 Interaction (англ.) // Cellular Physiology and Biochemistry. — 2018. — Т. 48, вып. 3. — С. 1230–1244. — ISSN 1421-9778 1015-8987, 1421-9778. — doi:10.1159/000492009. Архивировано 19 июня 2022 года.
  35. ↑ Y. Dang, G. Lin, Y. Xie, J. Duan, P. Ma. Quantitative Determination of Myricetin in Rat Plasma by Ultra Performance Liquid Chromatography Tandem Mass Spectrometry and its Absolute Bioavailability (англ.) // Drug Research. — 2014-10. — Vol. 64, iss. 10. — P. 516–522. — ISSN 2194-9387 2194-9379, 2194-9387. — doi:10.1055/s-0033-1363220. Архивировано 3 июня 2018 года.
Pusat Layanan

UNIVERSITAS TEKNOKRAT INDONESIA | ASEAN's Best Private University
Jl. ZA. Pagar Alam No.9 -11, Labuhan Ratu, Kec. Kedaton, Kota Bandar Lampung, Lampung 35132
Phone: (0721) 702022
Email: pmb@teknokrat.ac.id