Салициловый альдегид

Салициловый альдегид
Общие
Систематическое наименование	2-​гидроксибензальдегид
Традиционные названия	салициловый альдегид
Хим. формула	C7Н6O2
Физические свойства
Состояние	жидкость
Молярная масса	122,12 г/моль
Плотность	1,167 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	−7 °C
• кипения	196—197 °C
• вспышки	90 °C
Давление пара	0,075 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ${\displaystyle pK_{a}}$	8,37[2]
Растворимость
• в воде	1,728 г/100 мл
• в бензоле	64,612 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления	1,5740
Структура
Дипольный момент	2,86 Д
Классификация
Рег. номер CAS	90-02-8
PubChem	6998
Рег. номер EINECS	201-961-0
SMILES	OC1=C(C=O)C=CC=C1
InChI	InChI=1S/C7H6O2/c8-5-6-3-1-2-4-7(6)9/h1-5,9H SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N
RTECS	VN5250000
ChEBI	CHEBI:16008
ChemSpider	13863618
Безопасность
Краткие характер. опасности (H)	H302, H315, H317, H319, H411
Меры предостор. (P)	P273, P280, P302+P352, P305+P351+P338
Сигнальное слово	осторожно
Пиктограммы СГС
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Салициловый альдегид (орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС₆H₄CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным («гуашевым») запахом и жгучим вкусом. Вместе с 3-гидроксибензальдегидом и 4-гидроксибензальдегидом принадлежит к простейшим ароматическим оксиальдегидам. Салицальдегид — ключевой прекурсор для различных хелатирующих агентов.

Растворим в воде (1,72 г в 100 мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром^[3]. Диэлектрическая проницаемость 17,09.

• Салициловый альдегид может быть получен из фенола и хлороформа в присутствии щелочи. Этот процесс называется реакцией Раймера-Тимана.

• Электролитическим восстановлением салициловой кислоты.
• Взаимодействием о-крезола с POCl₃ или фосгеном при 120—150°С с последующим гидролизом образовавшегося фосфата или карбоната.
• Реакцией фенола с уротропином в присутствии борной кислоты (реакция Даффа).
• Альтернативный способ получения салицилового альдегида состоит в конденсации фенола с формальдегидом с последующим окислением образовавшегося гидроксибензилового спирта.

• В технике салициловый альдегид получают окислением ариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью диоксида марганца в сернокислотном растворе, до соответствующих эфиров салицилового альдегида.

В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria, Spiraea digitata. Также салициловый является веществом определяющим запах гречихи посевной^[4].

Салициловый альдегид обладает свойствами ароматических альдегидов: образует семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С) и оксим (т.пл. 57°С). С гидразином образует нерастворимый в воде салицилальдазин:

При взаимодействии с уксусным ангидридом в присутствии ацетата натрия образует кумарин:

С пероксидом водорода в нейтральной среде образует салициловую кислоту, в щелочной среде — пирокатехин (реакция Дейкина). Вещество также обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутомерным превращением альдегида в хиноидную форму. Характерное свойство салицилового альдегида — образование окрашеных комплексов с ионами металлов. Так, с водным растовором FeCl₃ он даёт фиолетовое окрашивание, с гидроксидом натрия — жёлтое с сине-зелёной люминесценцией при освещении УФ-излучением.

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе для получения пирокатехина, бензофурана^[5], салицальдегид иминов, 3-карбетоксикумаринов.

В производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии. В технике салициловый альдегид применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей. Он является важным исходным соединением для синтеза ряда кислородсодержащих гетероциклов.

С аминами салициловый альдегид образует хелатирующие агенты. При реакции с этилендиамином образуется лиганд salen.