Скатол
| Скатол | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол |
| Традиционные названия | скатол |
| Хим. формула | C9H9N |
| Физические свойства | |
| Состояние |
бесцветные кристаллы, постепенно коричневеют |
| Молярная масса | 131,172 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 93—95 °C |
| • кипения | 265 °C |
| Химические свойства | |
| Растворимость | |
| • в воде | нерастворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 83-34-1 |
| PubChem | 6736 |
| Рег. номер EINECS | 201-471-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 9171 |
| ChemSpider | 6480 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Скато́л (от др.-греч. σκῶρ, род. п. σκατός «экскременты»[1], 3-метилиндол, 4-метил-2,3-бензпиррол) — органическое гетероциклическое соединение, производное индола (в-метилиндол). Бесцветные кристаллы с очень неприятным запахом, напоминающим запах кала.
Нахождение в природе
Скатол образуется в кишечнике человека и животных в результате разложения триптофана — одной из α-аминокислот, входящих в состав белков. Запах фекалий обусловлен, главным образом, содержанием в них скатола. Схема биосинтеза скатола в организме:
Поскольку триптофаном богаты белки животного происхождения (мясо), концентрация скатола в испражнениях возрастает при большом количестве мяса в рационе.
Установлено присутствие незначительных количеств скатола во многих цветочных эссенциях.
Скатол содержится в каменноугольной смоле, образуется при гниении белков.
Свойства
В больших концентрациях имеет фекальный запах (при низких концентрациях приобретает приятный сливочно-молочный запах или запах, напоминающий запах жасмина).
Порог восприятия запаха скатола человеком в воздухе крайне низкий. В литературе указываются значения 1,5 мкг/м3[2]; от 0,0005 до 6,4 мкг/м3[3]. Порог запаха в воде составляет 10 мкг/л[4]. В подсолнечном масле 15,6 ppb (частей на миллиард}[5].
Растворим в этаноле, хлороформе, диэтиловом эфире, бензоле. Температура плавления 93—95 °C.
Скатол обладает как слабоосновными, так и слабокислотными свойствами. Протоны метильной группы скатола обладают повышенной реакционной способностью, что определяет взаимодействие скатола с альдегидами. Скатол восстанавливается цинком в соляной кислоте до 2,3-дигидроскатола.
Качественной реакцией на скатол является фиолетовое окрашивание с реактивом Эрлиха.
Некоторые производные скатола: хлоргидрат, температура плавления 167—168 °C, и пикрат, температура плавления 170—171 °C.
Методы синтеза
Для получения скатола используют реакции Рейссерта или Фишера. Может быть получен по Фишеру из пропионового альдегида и фенилгидразина.
Применение
Используется как ароматизатор в парфюмерии, пищевой промышленности и как ароматизатор при производстве табачных изделий.
Безопасность
Сообщалось, что скатол вызывает отёк легких у мышей, крыс, овец и коз. Избирательно воздействует на клетки Клара в бронхах — основные резервуары фермента цитохрома P450, который превращает скатол в 3-метиленендоленин, повреждающий клетки вследствие образования комплексов с белками[6].
Примечания
- ↑ Skatole | Definition of Skatole by Merriam-Webster. Дата обращения: 11 октября 2016. Архивировано 11 октября 2016 года.
- ↑ lebensministerium.at: Stand der Technik der Kompostierung — Grundlagenstudie Архивная копия от 7 мая 2017 на Wayback Machine. 29. September 2005, S. 68.
- ↑ Dorothea Lösel: Versuche zur Verbesserung der sensorischen Fleischqualität beim Schwein durch nutritive Hemmung der Skatolbildung Архивная копия от 21 октября 2020 на Wayback Machine Universität Hohenheim, Dissertation, 2006, S. 3.
Nach: J. A. Zahn, A. A. DiSpirito u. a.: Correlation of human olfactory responses to airborne concentrations of malodorous volatile organic compounds emitted from swine effluent. In: Journal of environmental quality. Band 30, Nummer 2, 2001 Mar-Apr, S. 624—634, PMID 11285926. - ↑ Hans-Dieter Belitz: Lehrbuch der Lebensmittelchemie. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-08308-6, S. 276.
- ↑ Gerhard Eisenbrand: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-13-179282-2, S. 1076.
- ↑ Miller, M; Kottler S; Ramos-Vara J; Johnson P; Ganjam V; Evans T. 3-Methylindole Induces Transient Olfactory Mucosal Injury in Ponies (англ.) // Veterinary Pathology : journal. — 2003. — Vol. 40, no. 4. — P. 363—370. — doi:10.1354/vp.40-4-363. — PMID 12824507.
Литература
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. и др. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.
Ссылки
- The last word, NewScientist Health, 20 March 2004, issue 2439. Mark Gilkey, Palo Alto, California, US
- skatole (CHEBI:9171)
- 3-METHYLINDOLE
 | |
|---|---|
| В библиографических каталогах |
