Трифенилфосфин

Трифенилфосфин
Общие
Систематическое наименование	трифенилфосфин
Хим. формула	C18H15P
Физические свойства
Состояние	кристаллическое
Молярная масса	262,29 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	80 °C
• кипения	377 °C
Химические свойства
Растворимость
• в воде	нерастворим
Классификация
Рег. номер CAS	603-35-0
PubChem	11776
Рег. номер EINECS	210-036-0
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI	InChI=1S/C18H15P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N
RTECS	SZ3500000
ChEBI	183318
ChemSpider	11283
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Трифенилфосфин — органическое соединение с формулой P(C₆H₅)₃, или просто Ph₃P. Является производным фосфина. Имеет вид белых кристаллов. Относительно стабилен при хранении на воздухе. Трифенилфосфин нашёл широкое применение в синтезе металлоорганических соединений. Оксид трифенилфосфина широко используется в микроэлектронике, и по его запаху собак породы лабрадор в США учат находить различные устройства электронной памяти^[1].

В лабораторных условиях трифенилфосфин может быть получен путём взаимодействия трихлорида фосфора с фенилмагнийбромидом или фениллитием. В промышленности трифенилфосфин получают в результате взаимодействия трихлорида фосфора, хлорбензола и натрия^[2].

Кислородом воздуха трифенилфосфин медленно окисляется с образованием оксида трифенилфосфина:

${\displaystyle {\mathsf {2PPh_{3}+O_{2}\longrightarrow 2Ph_{3}P{\text{=}}O}}}$

Трифенилфосфин может быть очищен от примеси оксида путём перекристаллизации из горячего этанола или из горячего изопропанола.^[3] Этот метод основывается на том факте, что оксид является более полярным веществом по сравнению с исходным трифенилфосфином, и следовательно, оксид лучше растворим в полярных органических растворителях.

PPh₃ является слабым основанием Брёнстеда, однако способен образовывать стабильные соли с сильными кислотами, например с HBr. Компонентом таких солей является катион трифенилфосфония [HPPh₃]⁺.

Cl₂ взаимодействует с PPh₃ с образованием дихлорида трифенилфосфина ([PPh₃Cl]Cl). Это соединение является водочувствительным галогенидом фосфора. В органическом синтезе этот реагент используется для трансформации спиртов в алкилгалогениды.