Арбутин
| Арбутин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
(2R,3S,4S,5R,6S)-2-Гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол |
| Традиционные названия |
Арбутин Арбутозид Вакцинин Гидрохинон β-D-глюкопиранозид |
| Хим. формула | C12H16O7 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 272,25 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 199,5 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 497-76-7 |
| PubChem | 440936 |
| Рег. номер EINECS | 207-850-3 |
| SMILES | |
| InChI | |
| RTECS | CE8663000 |
| ChEBI | 18305 |
| ChemSpider | 389765 |
| Безопасность | |
| NFPA 704 | |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Арбутин (арбутозид, или эриколин) — гликозид фенольного типа, состав C12H16O7 • ½ H2O, (бета-D-глюкопиранозид), принадлежит группе арил-бета-гликозидов (производное гидрохинона). Молекулярная масса 272,251
Название по номенклатуре IUPAC: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-гидроксиметил-6-(4-гидроксифенокси)оксан-3,4,5-триол
- Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Природные источники
Арбутин содержится в бадане толстолистном (Bergénia crassifólia), в листьях толокнянки (Arctostaphylos uva-ursi), грушанки вида Pyrola umbellata, обнаружен также в листьях черники кавказской (Vaccinium arctostaphylos). Содержание арбутина в листьях бадана достигает 22 %[1]. По содержанию арбутина бадан является самым богатым в мире растительным источником; в толокнянке (5 % арбутина). Другие названия: арбутозид, вакцинин, гидрохинон-β-D-глюкопиранозид
Получение
Выделение арбутина складывается из следующих стадий:
- экстракция
- очистка от балластных веществ
- выделение суммы биологически активных веществ
- выделение индивидуального вещества
Получение арбутина проводили следующим образом: измельченное сырье заливали водой. Настаивали в течение 30 мин при 100°С, полученное извлечение сливали. Настаивание повторяли 3 раза. В результате экстракции получили вытяжку, содержащую сумму водо-растворимых фенольных соединений и сахаров [2], что подтверждали качественными реакциями на арбутин, дубильные вещества, флавоноиды и сахара [3]. Извлечение упаривали. К полученному концентрату добавляли оксид кальция для осаждения дубильных веществ. Далее извлекали некоторые флавоноиды [4]. Свободные сахара осаждали в виде озазонов. Дальнейшую очистку извлечения проводили методом колоночной хроматографии. Из элюата методом кристаллизации выделили белое кристаллическое вещество и проводили его идентификацию.
До 30-х годов прошлого столетия для получения арбутина из листьев брусники, бадана или толокнянки использовали более примитивные технологии[5]. Кристаллы арбутина выделяли при стоянии упаренного раствора и очищали его кристаллизацией из воды после обработки активированным углем.
Свойства
Физические свойства
Арбутин — горькое вещество, легко растворимое в горячей воде. Кристаллизуется в виде длинных, шелковистых игл.
Тпл. 170 °C (по др. ист. 199,5)
Химические свойства
- C хлорным железом дает голубое окрашивание;
- разведённой серной кислотой гидролизуется с образованием сахара и гидрохинона.
Применение
В желудке гликозид отщепляет свободный гидрохинон который раздражает почечную ткань и усиливаетмочеотделение. Также гидрохинон убивает микрофлору мочевыводящих путей, что важно при цистите[6].
В косметологии арбутин используется для осветления кожи, поскольку он обладает способностью блокировать тирозиназу, участвующую в синтезе меланина. Наряду с арбутином, с той же целью потенциально может использоваться менее токсичный дигидрокверцетин.
Примечания
- ↑ Бадан толстолистный(Bergénia crassifólia)
- ↑ Муравьев И.А., Коковкин-Щербак Н.И., Федосеева Л.М. Оптимизация процесса экстракции фармакологически активных веществ и разработка технологии сухого экстракта бадана толстолистного. Фармация 37 №5. — Т., 1989. — С. 25–30.
- ↑ Гринкевич Н.И., Сафронич Л.Н. Химический анализ лекарственных растений. — М., 1983. — С. 5.
- ↑ Запрометов М.Н. Основы биохимии фенольных соединений. — М., 1974. — С. 214.
- ↑ М. М. Кацнельсон. Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов. — М.: Государственное техническое издательство, 1923. — С. 291.
- ↑ Журба О. В., Дмитриев М. Я. Лекарственные, ядовитые и вредные растения. — М.: КолосС, 2008. — С. 30. — 512 с. — 1000 экз. — ISBN 978—5—9532—0671—6. Архивировано 1 января 2023 года.
Ссылки
- Арбутин // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.